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反應。
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- 兩個羥基中之一結合質子之後形成鎓鹽脫去一分子水,形成碳正離子;
- 遷移能力更強的一個基團發生1,2-重排,碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上;
- 羥基電荷轉移脫去質子,形成碳氧雙鍵,反應結束。
- 第1步中,傾向生成穩定的碳正離子中間體,因此級數較高的碳上的羥基容易脫去。
- 第2步中,給電子性大的基團更易遷移,因此芳基比烷基易於遷移,烷基易於氫遷移。
頻哪醇還可用於和硼烷或三氯化硼反應得到有用的合成中間體,如:頻哪醇硼烷、雙聯頻哪醇硼酸酯[5] 和頻哪醇氯硼烷。
[編輯] 參見
[編輯] 參考文獻
- ^ Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.
- ^ G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.
- ^ Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
- ^ 應用例:Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 網路版
- ^ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115.
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